Carbocromen
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Carbocromen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H27NO5 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 361,43 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Carbocromen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarine und Chromene. Es ist ein Derivat des Visnadin und sein Hauptmetabolit ist die Carbocromensäure.[4]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Carbocromen kann durch Reaktion von 3β-Diethylaminoethyl-4-methyl-7-hydroxycumarinchlorhydrat mit Bromessigsäureethylester in Methylethylketon mit Kaliumcarbonat gewonnen werden.[5][6]
Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Bioverfügbarkeit beträgt 30–50 %, die Halbwertszeit beträgt eine bis anderthalb Stunden, die Ausscheidung erfolgt zu 50–70 % über den Stuhl und zu 30–50 % über den Urin.[7]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Carbocromen wird in Form seines Hydrochlorids als Koronardilatator zur Behandlung leichter Formen von Angina Pectoris verwendet und wurde zwischen 1963 und 1966 als Koronardilatator von Cassella patentiert.[2] Es spielt heute therapeutisch keine Rolle mehr, da die Effekte therapeutisch nicht nutzbar oder sogar schädlich sind.[8][9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Carbocromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2017.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Elektrokardiodiagnostik der Kardiale Notfall. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72339-1, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3, S. 1012 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patentanmeldung DE2357503A1: Verfahren zur Herstellung von festen Carbochromen-Hydrochlorid enthaltenden Präparaten. Angemeldet am 17. November 1973, veröffentlicht am 28. Mai 1975, Anmelder: Cassella Farbwerke Mainkur AG, Erfinder: Dieter Voegele et al.
- ↑ Drug Dosage in Renal Insufficiency. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3804-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-98030-5, S. 754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Pharmakognosie – Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 1406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).