Chelidonin

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Strukturformel
Struktur von Chelidonin
Allgemeines
Name Chelidonin
Andere Namen
  • Stylophorin
  • Diphyllin
Summenformel C20H19NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 476-32-4
PubChem 197810
Wikidata Q1069066
Eigenschaften
Molare Masse 353,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

ca. 135 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine sauerstoff- und stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung.

Vorkommen

Blüten vom Schöllkraut

Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin-bzw. Isochinolin-Derivate.

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.[5] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Chelidonin (PDF) bei Carl Roth
  2. a b Datenblatt Chelidonine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. 5 (1946) S. 163.
  4. a b Arzneimittel-Forschung / Drug Research. 10 (1960) S. 135.
  5. L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann: Giftpflanzen, Pflanzengifte. 4. Auflage. ecomed, Landsberg 1994, ISBN 3-933203-31-7, S. 777–778 (Nachdruck).
  6. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008.