Coumatetralyl

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Strukturformel
Strukturformel von Coumatetralyl
Allgemeines
Name Coumatetralyl
Andere Namen
  • 3-(alpha-Tertralyl)-4-hydroxycumarin
  • Racumin
  • 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)cumarin
  • Cumatetralyl
Summenformel C19H16O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5836-29-3
PubChem 22095
Wikidata Q415772
Eigenschaften
Molare Masse 292,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (425 mg·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​372​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310[2]
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coumatetralyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine.

Gewinnung und Darstellung

Coumatetralyl kann durch Reaktion von 4-Hydroxycumarin mit 1-Tetralol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Coumatetralyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 172 °C.[2]

Verwendung

Coumatetralyl wird als Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel (Rodentizid) verwendet.[2] Es gehört zur selben Gruppe wie Warfarin und ist ein Antikoagulans der ersten Generation. Das bedeutet, der Stoff verhindert eine Blutgerinnung, so dass der Zielorganismus 5 bis 10 Tage nach der Aufnahme des Wirkstoffs an inneren Blutungen stirbt.[5]

Zulassung

Außer in Rodentiziden sind in den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumatetralyl als Wirkstoff enthalten.[6]

Handelsnamen

Racumin, Raukumin 57, Rodentin

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Coumatetralyl bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c d e f g Eintrag zu Coumatetralyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Coumatetralyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 847 in der Google-Buchsuche).
  5. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Coumatetralyl. 3. Juni 2010, abgerufen am 19. Juli 2011.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Coumatetralyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands