Coumatetralyl

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Strukturformel
Strukturformel von Coumatetralyl
Allgemeines
Name Coumatetralyl
Andere Namen
  • 3-(alpha-Tertralyl)-4-hydroxycumarin
  • Racumin
  • 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)cumarin
  • Cumatetralyl
Summenformel C19H16O3
CAS-Nummer 5836-29-3
PubChem 22095
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 292,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (425 mg·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​372​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​48/24/25​‐​52/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Coumatetralyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Coumatetralyl kann durch Reaktion von 4-Hydroxycumarin mit 1-Tetralol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Coumatetralyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 172 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Coumatetralyl wird als Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel (Rodentizid) verwendet.[1] Es gehört zur selben Gruppe wie Warfarin und ist ein Antikoagulans der ersten Generation. Das bedeutet, der Stoff verhindert eine Blutgerinnung, so dass der Zielorganismus 5 bis 10 Tage nach der Aufnahme des Wirkstoffs an inneren Blutungen stirbt. [6]

In Deutschland und in der Schweiz sind – außer in Rodentiziden – keine sonstigen Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumatetralyl als Wirkstoff enthalten.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Racumin, Raukumin 57, Rodentin

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 5836-29-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Coumatetralyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juli 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 5836-29-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 847 in der Google-Buchsuche).
  6. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin : Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatCoumatetralyl. 3. Juni 2010, abgerufen am 19. Juli 2011.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 19. Juli 2011