Cyanophos

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Strukturformel
Strukturformel von Cyanophos
Allgemeines
Name Cyanophos
Andere Namen
  • O-(4-Cyanophenyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • Thiophosphorsäure-O-(4-cyanophenyl)-O,O-dimethylester
  • Ciafos
Summenformel C9H10NO3PS
Kurzbeschreibung

gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2636-26-2
EG-Nummer 220-130-3
ECHA-InfoCard 100.018.301
PubChem 17522
Wikidata Q1147014
Eigenschaften
Molare Masse 243,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,255–1,265 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

14–15 °C[1]

Siedepunkt

119 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (46 mg·l−1 bei 30 °C)[1]

Brechungsindex

1,5404 (32 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanophos kann durch Reaktion von 4-Cyanophenol[S 1] mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose[4]) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanophos ist ein Organophosphat-Insektizid, das verwendet wird, um eine Reihe von beißenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol metabolisiert.[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanox

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cyanophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.
  3. Eintrag zu Cyanophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Datenblatt Cyanophos, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 315 in der Google-Buchsuche).
  6. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Cyanophenol: CAS-Nummer: 767-00-0, EG-Nummer: 212-175-2, ECHA-InfoCard: 100.011.068, PubChem: 13019, ChemSpider: 12478, Wikidata: Q27117923.