Darzens-Glycidester-Kondensation
Die Darzens-Glycidester-Kondensation ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und benannt nach ihrem Entdecker Georges Darzens. Die Reaktion ist eine Methode zur Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlor-carbonsäureestern zu Oxirancarbonsäureestern.[1][2][3]
Mechanismus
Der α-Halogenester 1 wird deprotoniert und kondensiert mit einem Aldehyd oder einem Keton zu einem α,β-Epoxycarbonsäureester 4. Dieser Ester wird zur Verbindung 7 verseift und im Anschluss protoniert. Nach einer Decarboxylierung entsteht ein kettenverlängertes Aldehyd bzw. Keton.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Georges Darzens: Méthode générale de synthèse des aldéhydes à l'aide des acides glycidiques substitué. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 139, 1904, S. 1214–1217 (Digitalisat auf Gallica).
- ↑ Georges Darzens: Méthode générale de synthèse d'éthers glycidiques ab substitués et de cétones. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 141, 1905, S. 766 (Digitalisat auf Gallica).
- ↑ Georges Darzens: Condensation glycidique des aldéhydes avec l'éther a-chloropropionique. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 142, 1906, S. 214–215 (Digitalisat auf Gallica).
- ↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 91.