Decannitril

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Strukturformel
Strukturformel von Decannitril
Allgemeines
Name Decannitril
Andere Namen
  • Nonanoylcyanid
  • Caprinsäurenitril
  • 1-Cyannonan
  • DECANENITRILE (INCI)[1]
Summenformel C10H19N
Kurzbeschreibung

weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1975-78-6
EG-Nummer 217-830-6
ECHA-InfoCard 100.016.210
PubChem 74791
ChemSpider 67360
Wikidata Q27251754
Eigenschaften
Molare Masse 153,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−15 °C[2]

Siedepunkt

243 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4300 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Decannitril kann durch Umsetzung von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid in Dimethylsulfoxid (DMSO) als Lösungsmittel im Rahmen einer nukleophilen Substitution gewonnen werden.[5]

Nucleophile Substitution von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid zu 1-Decannitril und Natriumbromid in DMSO als Lösungsmittel
Nucleophile Substitution von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid zu 1-Decannitril und Natriumbromid in DMSO als Lösungsmittel

Dabei läuft eine nukleophile Substitution zweiter Ordnung ab und liefert unter Verwendung polar aprotischer Lösungsmittel (z. B. DMSO) Ausbeuten an Decannitril von etwa 93 %.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Decannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Decannitril – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu DECANENITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Decannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Decanonitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. a b K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).