Dichlordiphenyldichlorethen

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Strukturformel
Struktur von Dichlordiphenyldichlorethen
Allgemeines
Name Dichlordiphenyldichlorethen
Andere Namen
  • p,p′-Dichlordiphenyldichlorethen
  • DDE
  • p,p′-DDE
  • 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen
  • 1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethenyl]benzen (IUPAC)
Summenformel C14H8Cl4
CAS-Nummer 72-55-9
PubChem 3035
Eigenschaften
Molare Masse 318,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

88–89 °C [1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser: 0,01–0,12 mg·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410
P: 273​‐​281​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​40​‐​50/53
S: 36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dichlordiphenyldichlorethen (DDE) ist eine chemische Verbindung. Es ist zusammen mit Dichlordiphenyldichlorethan (DDD) ein Metabolit des Insektizids DDT, aus welchem es durch Abspaltung von Chlorwasserstoff entsteht.[5]

Abbau von DDT zu DDE durch Eliminierung von HCl

Umweltrelevanz[Bearbeiten]

In den 1950er- und 1960er-Jahren nahmen die Bestände von Seeadlern weltweit ab. Das durch die Verwendung des ab den 1940er-Jahren weltweit häufig eingesetzten Insektizids DDT in der Umwelt auftretende DDE reicherte sich über die Nahrungskette an. Beim Seeadler und anderen Greifvögeln führte dies zu dünnen Eierschalen, wodurch die Eier häufig während der Brut zerbrachen. Die Einschränkungen für den Gebrauch von DDT ab Anfang der 1970er-Jahre bis hin zu den weitgehenden Einschränkungen durch das Stockholmer Übereinkommen im Jahr 2004 führten zu einer Erholung der Bestände.[6][7]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Eintrag Dichlordiphenyldichlorethen bei ChemIDplus.
  5. Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Ausgabe, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, 1998, ISBN 3-7776-0961-7.
  7. Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD – Health Effects. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, S. 133ff.