Diethylaminoschwefeltrifluorid

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylaminoschwefeltrifluorid
Allgemeines
Name Diethylaminoschwefeltrifluorid
Andere Namen
  • DAST
  • N,N-Diethylaminoschwefeltrifluorid
Summenformel C4H10SNF3
CAS-Nummer 38078-09-0
PubChem 123472
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 161,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Siedepunkt

46–47 °C (13 hPa)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​314​‐​332
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 5​‐​10​‐​14​‐​35
S: 8​‐​26​‐​30​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.[4]

\mathrm{Et_2NSiMe_3 + SF_4  \longrightarrow  Et_2NSF_3  +  Me_3SiF}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt;[1] die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.[6] Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren.[7][8][9] Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.

Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich.[5] Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.
  2. a b c Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride. In: Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, S.440; Vol. 57, p.50. PDF.
  5. a b P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641.
  6. Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
  7. J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735-737.
  8. S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757-4760.
  9. M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800-3801.