Dipyrithion
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dipyrithion | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8N2O2S2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 252,31 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Dipyrithion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Disulfide und ein Derivat des Pyrithions.
Gewinnung und Darstellung
Dipyrithion kann ausgehend von 2-Chlorpyridin gewonnen werden. Dieses reagiert mit Peressigsäure zu 2-Chlorpyridin-N-oxid und weiter mit Natriumhydrogensulfid (NaSH) zu 2-Mercaptopyridin-N-oxid, welches durch Reaktion mit Chlor und Natriumhydroxid dimerisiert.[3]
Verwendung
Dipyrithion wirkt fungizid und bakterizid und wird in photographischen Materialien, der Textilverarbeitung und der Landwirtschaft verwendet.[1][4]
Zulassung
Dipyrithion ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]
Toxikologie
In einem Versuch mit Mauszellen führte Dipyrithion zur Apoptose von Krebszellen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 853 (Vorschau).
- ↑ Huang Huang, Yu Pan, Yin Ye, Min Gao, Zhimin Yin, Lan Luo: Dipyrithione attenuates oleic acid-induced acute lung injury. In: Pulmonary Pharmacology & Therapeutics. Band 24, 2011, S. 74–80, doi:10.1016/j.pupt.2010.09.008 (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz
- ↑ Yumei Fan, Caizhi Liu, Yongmao Huang, Jie Zhang, Linlin Cai, Shengnan Wang, Yongze Zhang, Xianglin Duan, Zhimin Yin: Dipyrithione induces cell-cycle arrest and apoptosis in four cancer cell lines in vitro and inhibits tumor growth in a mouse model. In: BMC Pharmacology and Toxicology. Band 14, Nr. 1, 2013, S. 54, doi:10.1186/2050-6511-14-54 (PDF).