Diskussion:Natrium-bis(trimethylsilyl)amid

aus WP:RC 29.12.2015–21.01.0216

Kann jemand die Strukturformel bestätigen, insbesondere bezüglich der (kovalenten?) Bindung zwischen Natrium und Stickstoff?
Unter en:Sodium bis(trimethylsilyl)amide#Structure wird im Einzelnachweis auf doi:10.1021/om970444c verwiesen. Dort steht wohl mehr dazu, aber ich habe keinen Zugriff (und kenne mich bei solchen Verbindungen auch nicht gut aus). --Leyo 23:24, 28. Dez. 2015 (CET)

@Leyo: ich hab den Einzelnachweis gerade besorgt, kann ich Dir gegen wikimail rüberschicken. Schöne Grüße, – Doc Taxon • Diskussion • Wiki-MUC • Wikiliebe?! • 00:07, 29. Dez. 2015 (CET)

Der en-Artikel spricht von Trimeren. Wenn das stimmt (was ich einfach mal glaube), sollte man vielleicht besser das Trimer-Bild aus en als Strukturformel in die Box setzen. --Orci Disk 00:20, 29. Dez. 2015 (CET)

Neue Version des Trimers

Danke für die Antworten! Doc Taxon, Orci kennt sich bei sowas besser aus als ich. Daher stütze ich da lieber auf seine Einschätzung ab.

Beim Monomer und beim Trimer ist es also vertretbar, die Bindung Na–N so zu zeichnen?

Allenfalls könnte ich versuchen, von Datei:NaNtms2Trimer.png trotz Platzmangel eine Version mit „CH₃“ statt „Me“ zu zeichnen. --Leyo 02:11, 29. Dez. 2015 (CET)

Bei dem Trimer ist das auf jeden Fall vertretbar, weil es da ja definierte Bindungen gibt. Das Monomer-Bild finde ich problematisch, weil ich nicht weiß, ob es so ein Molekül überhaupt gibt und das Amid nicht sofort trimerisiert. --Orci Disk 09:02, 29. Dez. 2015 (CET)

Ich habe nun eine neue Version des Trimers gezeichnet. Ich hoffe, das passt so.

Sollen die/alle Monomere in c:Category:Sodium bis(trimethylsilyl)amide trotz der Fragezeichen so belassen werden? --Leyo 21:40, 29. Dez. 2015 (CET)

Sollte die Formel in der Chembox nicht auch nach Hill formuliert werden, wie bei allen "organischen Verbindungen" und ähnlich wie hier: Tetrakis(dimethylamino)titan? Siehe Diskussion weiter oben. --Alchemist-hp (Diskussion) 16:47, 30. Dez. 2015 (CET)

Ich denke schon, ja. Hast du eine Meinung zur (Monomer-)Struktur? --Leyo 00:16, 31. Dez. 2015 (CET) Oder vielleicht Andif1? --Leyo 22:54, 3. Jan. 2016 (CET)

Ich bin (Un-) An-organiker. Von diesen substituierten Amiden, ob nun monomer oder trimer, habe ich "null" Ahnung. --Alchemist-hp (Diskussion) 23:59, 3. Jan. 2016 (CET)

Das überschreitet auch meinen Kompetenzbereich als Anorganiker. Kovalente Na–N-Bindungen machen mir allerdings in Anbetracht der großen Elektronegativitätsdifferenz generell etwas Kopfschmerzen. Aber dafür haben die Organiker/Theoretiker vielleicht eine plausible Erklärung. --Andif1 (Diskussion) 00:05, 4. Jan. 2016 (CET)

Ich würde das per Rückbindung erklären. Leeres s-Orbital mit vollem p-Orbital. So lautet auch die theoretische Erklärung für den +I-Effekt von Toluol bspw. der klassischerweise ja nicht existieren dürfte von den Elektronegativitäten her. Die Krücke über die Änderung der Elektronegativität durch verschiedene Hybridisierungen ist hier nur ein plumper Erklärungsversuch. MO-Rechnungen zeigen aber da eine Rückbindung von der Methylgruppe(!) auf die ortho C-H-Bindung. --codc ^Disk 02:28, 4. Jan. 2016 (CET)

Sollen wir nun in der Chemobox das Trimer statt das Monomer zeigen? --Leyo 00:38, 20. Jan. 2016 (CET)

Es gibt zur Kristallstruktur noch einen etwas detaillierteren Artikel, der auch die Na-H-Wechselwirkungen im Kristallverbund beschreibt (Jörg Knizek, Ingo Krossing, Heinrich Nöth, Holger Schwenk, Thomas Seifert: Synthesis and Structures of Sodium Phenylhydrazides in Chem. Ber. 130 (1997) 1053–1062, doi:10.1002/cber.19971300806). Das kann man im Abschnitt Eigenschaften im Artikel für den Feststoff sicher gut beschreiben. Wir gehen aber bei metallorganischen Verbindungen in der Infobox nie auf deren Struktur ein. Das einfache Phenyllithium gibt in verschiedenen Lösungsmitteln und Konzentrationen monomere, dimere oder tetramere mit dem Lösungsmittel koordinierte Strukturen. Das wird auch wohl auf die hier diskutierte Substanz zutreffen. In deren Anwendung als organische Base entfaltet sich diese Eigenschaft je nach Lösungsmittelsystem. Für die Infobox schlage ich eine monomere Struktur als Salz vor. Der kovalente Anteil der Na-N-Bindung wird wohl eher geringer sein. Die cyclohexanartige Darstellung als Na-N-Sechsring halte ich für ungünstig. In letzter Konsequenz müssten wir folgend aus der Kristallstruktur ein vierbindiges Natrium aufmalen. Das versteht keine OMA mehr.--Steffen 962 (Diskussion) 01:55, 21. Jan. 2016 (CET)