Distomer

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Beispiel: Der Arzneistoff
Ibuprofen besteht zu je 50 %
aus dem Eutomer und dem Distomer
Eutomer von Ibuprofen
Eutomer = (S)-(+)-Ibuprofen
Dexibuprofen
Distomer von Ibuprofen
Distomer = (R)-(–)-Ibuprofen

Das Distomer ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie und bezeichnet das in Bezug einer gewünschten biologischen Wirkung inaktivere Enantiomer eines chiralen Wirkstoffs.[1] Dem gegenüber wird das bezüglich der gewünschten biologischen Wirkung aktivere Enantiomer Eutomer genannt.[2] Diese Bezeichnungen wurden nach einem Vorschlag von Everhardus J. Ariens eingeführt, der zugleich die Entwicklung enantiomerenreiner Arzneistoffe zur Reduktion von Arzneimittelnebenwirkungen forderte.[3] Da das Distomer in Bezug auf andere als der gewünschten biologischen Wirkung aktiver sein kann als das korrespondierende Eutomer, sind sie oft für Nebenwirkungen der aus einem Eutomer-Distomer bestehenden racemischen Arzneistoffe verantwortlich.

Der Quotient aus der Wirkstärke des Eutomers und des Distomers eines Arzneistoffes ist das eudismische Verhältnis, der dekadische Logarithmus der eudismische Index.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Wermuth CG, Ganellin CR, Lindber P, Mitscher LA (1998). GLOSSARY OF TERMS USED IN MEDICINAL CHEMISTRY (IUPAC Recommendations 1998). In: Pure Appl. Chem. 70:1129–1143.
  2. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 80−82, ISBN 3-8047-1485-4.
  3. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol.. 26, Nr. 6, 1984, S. 663–668. PMID 6092093.
  4. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 404, ISBN 978-3-8273-7286-4.