S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H19NOS | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 189,32 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,955 g·cm−3[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
127 °C (26,6 mbar)[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (kurz EPTC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.
Gewinnung und Darstellung
S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat kann ausgehend von Phosgen gewonnen werden, welches mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dieses dann mit Dipropylamin zu EPTC umgesetzt wird.[5]
Eigenschaften
S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
EPTC ist ein 1969 auf den Markt gebrachtes selektives Thiocarbamat-Herbizid für den Einsatz in der Vorlaufbekämpfung bestimmter Gräser und Unkräuter bei Gemüse, Obst und Zierpflanzen.[6] Es wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.[7]
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPTC als Wirkstoff enthalten.[8]
Die ausgebrachte Menge in den USA sank in den letzten Jahrzehnten kontinuierlich ab.
Handelsnamen
S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat wurde unter den Handelsnamen Alirox, Eptam, Eradicane, Genep, Niptan und Witox vertrieben.
Weblinks
- Degradation of the Thiocarbamate Herbicide EPTC; JOURNAL OF BACTERIOLOGY; PMC 176643 (freier Volltext, PDF)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 759-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Datenblatt EPTC, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag EPTC bei Extoxnet.
- ↑ Eintrag zu EPTC im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 106 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Cornell: EPTC (Eptam) Herbicide Profile 10/83
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404-494-9 (Seite 593 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu EPTC (S-dipropylthiocarbamate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands