Etoposid
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Etopsid | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C29H32O13 | ||||||||
| CAS-Nummer | 33419-42-0 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00239 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Topoisomerase II-Hemmer |
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| Fertigpräparate |
Vepesid® (USA, Deutschland) |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 588,57 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
235,9 °C [1] |
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| pKs-Wert |
9,8 [2] |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird. Etoposid findet Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[3]
Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.
Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[3]
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c Herstellerangaben der Firma Merck Biosciences, 12. Jan. 2008
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 9783540526889
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