Etoposid
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Freiname | Etopsid | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C29H32O13 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||
ATC-Code | ||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||
Wirkmechanismus |
Topoisomerase II-Hemmer | |||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 588,57 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt |
235,9 °C[1] | |||||||||
pKS-Wert |
9,8[2] | |||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird.
Pharmakologie
Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines Phosphorsäureesters (Etoposidphosphat) Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[4]
Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[4]
Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.
Handelsnamen
Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)[5][6][7]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Etoposide (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2008.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
- ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.