Famciclovir
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Famciclovir | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H19N5O4 | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse |
Virostatikum | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 321,33 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Famciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase 2-Aminopurin und wird als Virostatikum bei Infektionen und Reaktivierungen von Herpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) und Varizella-Zoster-Virus (VZV) eingesetzt.
Chemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Famciclovir ist das Diacetyl-Derivat von Penciclovir, welches nach oraler Einnahme keine ausreichende Bioverfügbarkeit erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer Pharmakokinetik erforderlich.
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Famciclovir ist ein Prodrug von Penciclovir, das nach oraler Einnahme metabolisiert wird und dabei durch Deacetylierung sowie anschließender Oxidation zu Penciclovir umgewandelt wird.
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Wirkstoff wird als Rezidivanz zur Behandlung des Herpes genitalis bzw. zur Frühbehandlung eines Herpes zoster („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit Lamivudin wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Infektion mit Hepatitis B angewendet.[3] Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monopräparate
Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Famciclovir in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 29. Oktober 2013.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 670.
- ↑ a b Datenblatt Famciclovir, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
- ↑ C. Trépo et al.: Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. In: Journal of Hepatology, 2000, 32(6), S. 1011–1018; PMID 10898322