Fentinacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Fentinacetat
Allgemeines
Name Fentinacetat
Andere Namen
  • Triphenylzinnacetat
  • Acetoxytriphenylstannan
Summenformel C20H18O2Sn
CAS-Nummer 900-95-8
PubChem 16682804
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aromatisch, leicht säuerlicher Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 409,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

122−123 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (3−20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​330​‐​311​‐​301​‐​372Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​314​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​26​‐​37/38​‐​40​‐​41​‐​48/23Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​63​‐​50/53
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fentinacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen und ein Carbonsäureester von Fentin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fentinacetat kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinntetrachlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Essigsäure gewonnen werden.[5]

Fentinacetat synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fentinacetat ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Fentinacetat ist in trockenem Zustand stabil, hydrolysiert aber rasch in Gegenwart von Wasser.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Fentinacetat wird als Fungizid verwendet.[5] Es ist auch als Herbizid gegen Algen in Reisfeldern sowie als Molluskizid einsetzbar.[7] Er wurde in den 1950er-Jahren von Van der Kerk und Luijten entwickelt.[8] Es war in der BRD zwischen 1971 und 1997, in der DDR bis 1994 zugelassen.[9]

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinacetat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang 1 der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 900-95-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. WHO: 192. Fentin Compounds (AGP:1970/M/12/1)
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Fentin acetate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2012 (PDF).
  5. a b  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404499-X, S. 1416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt Fentinacetat bei ChemicalBook, abgerufen am 20. Januar 2014.
  8.  György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-44498903-X, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9.  Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln .... Springer DE, 2010, ISBN 3-03-480028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff, K(2002) 2199.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. November 2012.