Fentinacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Fentinacetat
Allgemeines
Name Fentinacetat
Andere Namen
  • Triphenylzinnacetat
  • Acetoxytriphenylstannan
Summenformel C20H18O2Sn
CAS-Nummer 900-95-8
PubChem 16682804
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aromatisch, leicht säuerlicher Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 409,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

122−123 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (3−20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​330​‐​311​‐​301​‐​372Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​314​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​26​‐​37/38​‐​40​‐​41​‐​48/23Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​63​‐​50/53
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fentinacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen und ein Carbonsäureester von Fentin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fentinacetat kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinntetrachlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Essigsäure gewonnen werden.[5]

Fentinacetat synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fentinacetat ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Fentinacetat ist in trockenem Zustand stabil, hydrolysiert aber rasch in Gegenwart von Wasser.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Fentinacetat wird als Fungizid verwendet.[5] Es ist auch als Herbizid gegen Algen in Reisfeldern sowie als Molluskizid einsetzbar.[7] Er wurde in den 1950er-Jahren von Van der Kerk und Luijten entwickelt.[8] Es war in der BRD zwischen 1971 und 1997, in der DDR bis 1994 zugelassen.[9]

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinacetat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang 1 der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 900-95-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fentin Compounds, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Fentin acetate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2012 (PDF).
  5. a b  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404499-X, S. 1416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu Fentinacetat bei ChemicalBook, abgerufen am 20. Januar 2014.
  8.  György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-44498903-X, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9.  Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln .... Springer DE, 2010, ISBN 3-03-480028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff, K(2002) 2199.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. November 2012.