Flavin-Adenin-Dinukleotid
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Flavin-Adenin-Dinukleotid | ||||||
| Summenformel | C27H33N9O15P2 | ||||||
| CAS-Nummer | 146-14-5 | ||||||
| PubChem | 703 | ||||||
| DrugBank | DB03147 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
hellorangefarbener Feststoff[1] |
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 785,55 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Flavin-Adenin-Dinukleotid (kurz FAD) ist ein Coenzym. Es hat eine wichtige Bedeutung als Elektronenüberträger in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Stoffwechselprozessen, wie der oxidativen Phosphorylierung[2], der β-Oxidation von Fettsäuren und anderen Redoxreaktionen.[3] FAD kann einzelne Elektronen übertragen[3] im Gegensatz zum NAD+. Oxidoreduktasen können somit mittels FAD molekularen Sauerstoff aktivieren.[4]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Struktur und chemische Eigenschaften
FAD besteht aus Adenosindiphosphat, das mit Riboflavin (Vitamin B2) verknüpft ist. Alternativ könnte man auch sagen, es bestehe aus Adenosin-Monophosphat (AMP), an welchem Flavinmononukleotid (FMN) gebunden ist. Die „reaktiven“ Stickstoffatome befinden sich im Isoalloxazinring des Moleküls.
Das oxidierte FAD geht durch Aufnahme zweier Protonen (H+) und zweier Elektronen (e−) in die reduzierte Form FADH2 über:[5]
Eine Lösung von Flavin-Adenin-Dinukleotid in Wasser (10 g·l−1) besitzt einen pH-Wert von etwa 6.[1]
[Bearbeiten] Weblinks
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Flavin-Adenin-Dinukleotid bei Carl Roth, abgerufen am 7. August 2010.
- ↑ U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München, 2005, S. 10. ISBN 3-437-44450-6.
- ↑ a b K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie: Begründet von W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, 10. Auflage, Elsevier Verlag, München, S. 762. ISBN 3-437-42522-6.
- ↑ H. Renz: Integrative Klinische Chemie und Laboratoriumsmedizin. Pathophysiologie - Pathobiochemie - Hämatalogie, 1. Auflage, de Gruyter Verlag, 2003, S. 616. ISBN 3-11-017367-0.
- ↑ W. Maison, in: Römpp Lexikon Chemie, Online-Version, 2009.
