Flavin-Adenin-Dinukleotid
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| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Flavin-Adenin-Dinukleotid | ||||||
| Summenformel | C27H33N9O15P2 | ||||||
| CAS-Nummer | 146-14-5 | ||||||
| PubChem | 703 | ||||||
| DrugBank | DB03147 | ||||||
| Kurzbeschreibung | hellorangefarbener Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 785,55 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Flavin-Adenin-Dinukleotid (kurz FAD) ist ein Koenzym. Es hat eine wichtige Bedeutung als Elektronen-Carrier in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Stoffwechselprozessen, wie der oxidativen Phosphorylierung, der β-Oxidation von Fettsäuren und anderen Redox-Reaktionen. FAD kann einzelne Elektronen übertragen im Gegensatz zum NAD+. Oxidoreduktasen können somit mittels FAD molekularen Sauerstoff aktivieren.
[Bearbeiten] Struktur und chemische Eigenschaften
FAD besteht aus Adenosindiphosphat, das mit Riboflavin (Vitamin B2) verknüpft ist. Alternativ könnte man auch sagen, es bestehe aus Adenosin-Monophosphat (AMP), an welchem Flavinmononukleotid (FMN) gebunden ist. Die „reaktiven“ Stickstoffatome befinden sich im Isoalloxazinring des Moleküls.
Das oxidierte FAD geht durch Aufnahme zweier Protonen (H+) und zweier Elektronen (e−) in die reduzierte Form FADH2 über:
Eine Lösung von Flavin-Adenin-Dinukleotid in Wasser (10 g·l−1) besitzt einen pH-Wert von etwa 6.[1]
