Folpet

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Strukturformel
Strukturformel von Folpet
Allgemeines
Name Folpet
Andere Namen

N-(Trichlormethylthio)phthalimid

Summenformel C9H4Cl3NO2S
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-07-3
PubChem 8607
Wikidata Q426485
Eigenschaften
Molare Masse 296,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,72 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

177 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,0013 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1,4 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Chloroform (87 g/l), Benzol (22 g/l) und Isopropanol (12,5 g/l)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​317​‐​319​‐​351​‐​400
P: 273​‐​280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Folpet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide, Sulfenamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Folpet kann durch Reaktion Perchlormethylmercaptan mit dem Natriumsalz von Phthalimid in einem kalten wässrigen System oder durch Reaktion von Kaliumphthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid in organischen Lösungsmitteln hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Folpet ist ein brennbarer, nicht flüchtiger, weißer bis gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung und Zulassung

Folpet wird als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, meist gegen Pilzkrankheiten im Weinbau (z.B. Folpan).[5]

Folpet ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Staub beim Einfüllen) wurde 1986 die Zulassung nicht verlängert[6] und Folpet erst deutlich später als Wasserdispergierbares Granulat (WDG) wieder zugelassen.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Folpet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4065.
  3. a b Eintrag zu Folpet in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
  4. Eintrag zu N-(trichloromethylthio)phthalimide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Folpet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Folpet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands
  6. Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986).