Furalaxyl
| Strukturformel | ||||||||||
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| 1:1-Gemisch der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Furalaxyl | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H19NO4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 301,34 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Furalaxyl ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der Acylalanine, genauer ein 1977 von Ciba-Geigy eingeführtes systemisches Fungizid.[1]
Herstellung
Furalaxyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylanilin und 2-Brompropionsäuremethylester gewonnen werden, deren Produkt mit Furan-2-carbonsäurechlorid weiterreagiert.[4] Bei der Synthese entsteht ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (S)-Form und der (R)-Form des Wirkstoffs.
Verwendung
Furalaxyl wirkt sowohl protektiv als auch kurativ und wird vor Allem im Zierpflanzenanbau unter Glas verwendet. Dort dient es der Bekämpfung von Bodenpilzen (Pythium, Phytophthora) und Oomyceten wie Falscher Mehltau.[1]
Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen RNA.[5]
Zulassung
Furalaxyl war von 1979 bis 1989 in der BRD zugelassen.[6]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Furalaxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c Datenblatt Furalaxyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furylcarbonyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David J. Fisher, Ann L. Hayes: Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 3, Juni 1982, S. 330–339, doi:10.1002/ps.2780130316 (PDF).
- ↑ Zulassungshistorie des BVL.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Furalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands