Harman (Alkaloid)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Harman (Alkaloid) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Harman ist das namensgebende Alkaloid der Gruppe der Harman-Alkaloide, das Hauptalkaloid der Passionsblume Passiflora incarnata[3] und ein β-Carbolin. Es findet sich in verschiedenen Lebensmitteln, darunter in Kaffee[4] Saucen,[5] und gekochtem Fleisch.[6] Es ist auch ein Bestandteil von Tabakrauch.[7]
Harman ist ein methyliertes Derivat des Norharman (Trivialname β-Carbolin) mit der Summenformel C12H10N2.
Natürliches Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Harman ist in der Umwelt weit verbreitet. Manche Bakterienarten stellen Harman über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan und Acetaldehyd her. Menschen sind Harman ständig ausgesetzt.[3]
| Familie | Art |
|---|---|
| Rubiaceae | Coffea arabica[4] |
| Solanaceae | Nicotiana tabacum[8] |
| Theaceae | Camellia sinensis |
Tabakrauch, Wirkungen und Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Beim Erhitzen von Tabak (Tabakpyrolyse) entsteht Harman aus Tryptophan; beim Rauchen entstehen 0,7–3,6 μg/Zigarette, die über die Partikelphase des Hauptstromrauches abgegeben werden. Für die aus dem Rauch aufgenommenen Dosen ist keine pharmakologische oder toxikologische Wirkung bekannt.[3] Bei der Aufnahme hoher Dosen wird über eine euphorisierende Wirkung und Rauschzustände berichtet. Im Ames-Test wurde für Harman eine comutagene Wirkung ermittelt.[9]
Harman wird analytisch über Gaschromatographie nachgewiesen.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
- ↑ a b T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309.
- ↑ T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332.
- ↑ E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext).
- ↑ Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589.
- ↑ E.H. Poindexter, R.D. Carpenter: The isolation of harmane and norharmane from tobacco and cigarette smoke. In: Phytochemistry. 1. Jahrgang, Nr. 3, 1962, S. 215–221, doi:10.1016/s0031-9422(00)82825-3.
- ↑ Yukari Totsuka, Hirofumi Ushiyama, Junko Ishihara, Rashmi Sinha, Sumio Goto, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Quantification of the co-mutagenic β-carbolines, norharman and harman, in cigarette smoke condensates and cooked foods. In: Cancer Letters. 143, 1999, S. 139, doi:10.1016/s0304-3835(99)00143-3. PMID 10503893.