Harman-Alkaloide

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Struktur von Harman, Harmol und Harmin
Grundkörper der β-Carboline
Steppenraute (Peganum harmala L.)

Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, Harmol (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin.[1] Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die ubiquitäre Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet.[1][2]

In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der Encephalitis sowie bei Parkinson-Patienten eingesetzt. Sie sind auch im traditionellen südamerikanischen Halluzinogen Ayahuasca (aus Banisteriopsis caapi) zu finden. Besonders Harmalin und Harmin wirken hemmend auf die Monoaminoxidasen (MAO) und auf Ionentransportvorgänge; unter anderem kann so der Körper das in Ayahuasca enthaltene Dimethyltryptamin (DMT) nicht abbauen, was die halluzinogene Wirkung verursacht.[3][4][5]

Schmelzpunkte der Harman-Alkaloide
Substanz Harmin Harman Harmalin Tetrahydroharmin Harmalol
Schmelzpunkt (°C) 261[6] 237–238[2] 232–234[7] 187–190[8] 211–212[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Harmane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 3. April 2009.
  3. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Neurowissenschaft, abgerufen am 3. April 2009.
  4. J. Gerardy: Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 18, Nummer 4, Juli 1994, S. 793–802, ISSN 0278-5846. PMID 7938567.
  5. James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob: Pharmacokinetics of hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. 65, Nr. 3, Juni 1999, S. 243–56. doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8. PMID 10404423.
  6. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 798, ISBN 978-0-911910-00-1.
  7. Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  8. Alexander Shulgin: TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch).
  9. indofinechemical.com: HARMALOL MSDS (PDF; 16 kB), abgerufen am 7. November 2013.