Heptadecanolid
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Heptadecanolid | ||||||||||||
| Summenformel | C17H32O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 268,44 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Heptadecanolid ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Makrolide.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das ätherische Öl des Arznei-Engelwurz enthält bis zu 6 % Makrolide. Dabei handelt es sich vor allem um Pentadecanolid, aber auch Heptadecanolid ist enthalten.[2][3][4]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Heptadecanolid kann durch intramolekulare Veresterung von ω-Hydroxyheptadecansäure unter Katalyse mit Bortrifluorid-Etherat und Polystyrolperlen hergestellt werden.[5] Eine andere Möglichkeit ist die Oxidation von Cycloheptadecanon mit Peroxomonoschwefelsäure.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ona Nivinskienė, Rita Butkienė, Danutė Mockutė: The Chemical Composition of the Essential Oil of Angelica archangelica L. Roots Growing Wild in Lithuania. In: Journal of Essential Oil Research. Band 17, Nr. 4, Juli 2005, S. 373–377, doi:10.1080/10412905.2005.9698934.
- ↑ Daíse Lopes, Herbert Strobl, Paul Kolodziejczyk: 14-Methylpentadecano-15-lactone (Muscolide): A New Macrocyclic Lactone from the Oil ofAngelica archangelicaL. In: Chemistry & Biodiversity. Band 1, Nr. 12, Dezember 2004, S. 1880–1887, doi:10.1002/cbdv.200490144.
- ↑ Katja Schultz, Philip Kraft: Characterization of the Macrolide Fraction of Angelica Root Oil and Enantiomeric Composition of 12-Methyl-13-tridecanolide. In: Journal of Essential Oil Research. Band 9, Nr. 5, September 1997, S. 509–514, doi:10.1080/10412905.1997.9700767.
- ↑ Lawrence T. Scott, John O. Naples: Macrolide Synthesis by the Polystyrene-Mediated Lactonization of ω-Hydroxycarboxylic Acids. In: Synthesis. Band 1976, Nr. 11, 1976, S. 738–739, doi:10.1055/s-1976-24181.
- ↑ L. Ruzicka, M. Stoll: Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XIII. Über die Oxydation der 13- bis 17-gliedrigen monocyclischen Ketone mit Caro'scher Säure zu den 14- bis 18-gliedrigen Lactonen. In: Helvetica Chimica Acta. Band 11, Nr. 1, 1928, S. 1159–1173, doi:10.1002/hlca.192801101133.