Hernandulcin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Hernandulcin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 95602-94-1 | ||||||
| PubChem | 125608 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 236,35 g·mol−1 | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Hernandulcin ist ein süß schmeckendes Sesquiterpen, das im Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis) vorkommt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Hernandulcin wurde als farblose, ölige Substanz aus dem Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis) isoliert und nach dem spanischen Arzt Francisco Hernández benannt, der das Aztekische Süßkraut 1570 als Erster beschrieb.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Die Süßkraft von Hernandulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 1.250 in einer 0,25-molaren Lösung. Der Süßgeschmack ist etwas weniger angenehm als der von Saccharose und wird von einem bitteren Beigeschmack begleitet.
Der spezifische Drehwert des natürlichen (+)-Hernandulcins beträgt +126° (c = 0,113 in Ethanol bei 22 °C).[1]
Nach Synthese aller Stereoisomeren wurde festgestellt, dass nur das natürliche (+)-Hernandulcin mit (2S,6S)-Konfiguration süß schmeckt. Alle anderen nicht natürlichen Stereoisomere schmecken nur bitter.[1]
[Bearbeiten] Herstellung
Inzwischen ist es gelungen, (+)-Hernandulcin enantiospezifisch zu synthetisieren.[3]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Kenji Mori; Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002 doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5.
[Bearbeiten] Literatur
- H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. 435–436.
- J. A. Miller: “A simple sweet from an Aztec herb – hernandulcin”. Science News (26. Januar 1985). hier online.
