Heterolytische Spaltung

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Bei einer heterolytischen Spaltung verbleiben die Bindungselektronen an einem Bindungspartner, es entstehen somit je ein Kation und ein Anion.[1] Dabei nimmt das elektronegativere Element [im Beispiel B (oben) oder A (unten)] die negative Ladung auf:

Heterolyse

Die heterolytische Spaltung ist in der organischen Chemie oft nur ein Grenzfall, da meistens keine isolierten Ionen auftreten, sondern die Bindungen nur polarisiert sind; d. h. die Bindungspartner haben eine Partialladung δ+ oder δ-. Im Brommethan ist beispielsweise die C–Br-Bindung polarisiert, das Kohlenstoffatom besitzt eine positive Partialladung (δ+), das Bromatom eine negative Partialladung (δ-):

polarisierte Atombindung

Die Heterolyse von Brommethan besitzt nur untergeordnete Bedeutung, da thermodynamisch ungünstig:

Heterolyse Brommethan

Deutlich glatter verläuft die Heterolyse von tert-Butylbromid, da das gebildete tertiäre Carbeniumion stabiler ist als das primäre Methyl-Carbeniumion, das aus Brommethan gebildet werden kann:

Heterolyse von tert-Butylbromid

Siehe auch[Bearbeiten]

Gegensätzlich zur Heterolyse ist die Homolyse.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 1693, ISBN 3-440-04513-7.