Hinsberg-Trennung

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Sulfonsäureamide
Sec-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg
Sulfonsäureamid eines primären Amins, R1 ist bei der Hinsberg-Trennung ein Aryl-Rest (Phenyl- oder 4-Methylphenyl-) und R2 ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.).
Tert-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg
Sulfonsäureamid eines sekundären Amins, R1 ist bei der Hinsberg-Trennung ein Aryl-Rest (Phenyl- oder 4-Methylphenyl-), R2 und R3 sind gleiche oder verschiedene Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.).

Die Hinsberg-Trennung ist nach dem deutschen Chemiker Oscar Hinsberg benannt. Die Trennung ist ein Verfahren in der organischen Chemie, um primäre, sekundäre und tertiäre Amine zu trennen oder in der qualitativen organischen Analyse zu deren Identifikation.[1][2]

Die Umsetzung eines Amingemisches mit Benzolsulfonsäurechlorid[3] (oder – seltener – p-Toluolsulfonsäurechlorid[4]) in Gegenwart von Natriumhydroxid führt zur Bildung der entsprechenden Sulfonsäureamide (Sulfonamide). Die Amine reagieren dabei wie folgt:

  • Primäre Amine bilden Sulfonsäureamide der Formel R-SO2-NHR, in denen der am Stickstoff gebundene Wasserstoff acide ist. Diese Sulfonsäureamide sind also Säuren und bilden nach der Reaktion mit Natronlauge in Wasser lösliche Natriumsalze.
  • Sekundäre Amine bilden sehr schwer spaltbare Sulfonsäureamide der Formel R-SO2-NR2. Diese Produkte enthalten kein acides Wasserstoffatom, können also durch Natronlauge nicht deprotoniert werden und sind somit in Wasser unlöslich.
  • Tertiäre Amine reagieren nicht mit dem Sulfonsäurechlorid.

Das unterschiedliche Verhalten der Amine ermöglicht so deren Trennung beziehungsweise Unterscheidung.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. O. Hinsberg: Ueber die Bildung von Säureestern und Säureamiden bei Gegenwart von Wasser und Alkali, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 2962–2965; doi:10.1002/cber.189002302215.
  2. O. Hinsberg, J. Kessler: Ueber die Trennung der primären und secundären Aminbasen, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 906–911; doi:10.1002/cber.190503801161.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 161, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 493, ISBN 3-342-00280-8.