Sekundär (Chemie)

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Das Adjektiv sekundär (abgekürzt sek.; von lat. secundarius) bedeutet „an zweiter Stelle“ und wird in der Chemie auch als Wortbildungselement benutzt, z. B. in Sekundärprodukt und Sekundärmetabolit. Die Kurzform sec- wird als Deskriptor in halbsystematischen Substanznamen verwendet, beispielsweise bei sec-Butanol.

Organische Chemie[Bearbeiten]

Rot markierte Zentralatome in verschiedenen Stoffgruppen.

Vergleich von sekundären mit primären, tertiären und quartären Zentralatomen.

primär sekundär tertiär quartär
Kohlenstoffatom
einer organischen
Verbindung
Prim. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Sec. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Tert. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Quart. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png
Alkohol Prim. Alcohol Structural Formulae V.1.png Sec. Alcohol Structural Formulae V.1.png Tert. Alcohol Structural Formulae V.1.png existiert nicht
Amin Prim. Amine Structural Formulae V.1.png Sec. Amine Structural Formulae V.1.png Tert. Amine Structural Formulae V.1.png Quart. Ammonium cation Structural Formulae V.1.png
(siehe QAV)
Carbonsäureamid Prim. Amide Structural Formulae V.1.png Sec. Amide Structural Formulae V.1.png Tert. Amide Structural Formulae V.1.png existiert nicht
Phosphin Prim. Phosphine Structural Formulae V.1.png Sec. Phosphine Structural Formulae V.1.png Tert. Phosphine Structural Formulae V.1.png Quart. Phosphonium Cation Structural Formulae V.1.png
(siehe QPV)

In der organischen Chemie ist das Wort „sekundär“ eine Bezeichnung für die Substitution zweier von mehreren an ein Zentralatom[1] (Kohlenstoff, Stickstoff, Phosphor) gebundenen Wasserstoffatomen durch organische Reste (Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.), z. B. enthalten sekundäre Alkohole ein sekundäres Kohlenstoffatom (Zentralatom = Kohlenstoff), sekundäre Amine ein sekundäres Stickstoffatom (Zentralatom = Stickstoff), sekundäre Phosphine ein sekundäres Phosphoratom (Zentralatom = Phosphor).

Beispiele für sekundäre Zentralatome

  • ein Kohlenstoffatom in einem Alkan oder einem Alkohol, das neben zwei Substituenten noch ein oder zwei Wasserstoffatome trägt, oder
  • ein Stickstoffatom in einem Amin, das mit zwei Kohlenstoffatom verbunden ist.

Dies führt bei sekundären Verbindungen meist zu einer leichten sterischen Hinderung der funktionellen Gruppe und dazu, dass typische Reaktionen schwerer ablaufen als bei primären Verbindungen der gleichen Stoffklasse. Beispiele für solche Verbindungen sind sekundäre Alkohole,[2] sekundäre Amine und sekundäre Phosphine.

Ein typisches Beispiel für ein sekundäres Kohlenstoffatom ist das mittlere Kohlenstoffatom in Propan oder sind alle sechs Kohlenstoffatome im Cyclohexan.

Anorganische Chemie[Bearbeiten]

In der anorganischen Chemie ist das Wort „sekundär“ eine Bezeichnung für Salze, die durch Neutralisation von zwei Hydroxygruppen einer mehrbasigen Säure entstanden sind, z. B. Calciumhydrogenphosphat, CaHPO4.[1]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1274 .
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 3791, ISBN 3-440-04513-7.