Hordenin

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Strukturformel
Strukturformel von Hordenin
Allgemeines
Name Hordenin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyltyramin
  • Anhalonin
  • Peyocactin
  • HORD
Summenformel C10H15NO
CAS-Nummer 539-15-1
PubChem 68313
Kurzbeschreibung

weißes bis hellgelbes Pulver mit Knollen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 165,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

117,5 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​43
S: 26​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hordenin ist eine chemische Verbindung, die in vielen Pflanzen vorkommt. Hordenin gehört zu den Alkaloiden. Es entsteht biochemisch aus Tyramin.

Hordenin wurde 1894 im Kaktus Anhalonium fissuratum von Arthur Heffter entdeckt und von ihm Anhalonin genannt.[3] Leger wies 1906 sein Vorkommen in Gerste (Hordeum vulgare), welche der Substanz ihren Namen gab, nach und konnte die Struktur ermitteln.[4]

Pharmakologie[Bearbeiten]

Hordenin ist ein Sympathomimetikum und aktiviert in hoher intravenöser Dosierung Nikotinische Acetylcholinrezeptoren und Adrenozeptoren. Bei oraler Zufuhr (über den Verdauungstrakt) tritt diese Wirkung nicht ein. Weil es auch in geringen Mengen in Futterpflanzen wie Gerste vorkommt, nehmen Tiere Hordenin unbeabsichtigt zu sich. Bei Pferderennen kann es deswegen zu einem Dopingverdacht kommen.[5][6][7]

Darüber hinaus zeigt Hordenin eine hemmende Wirkung auf das Wachstum anderer Pflanzen.[8] Daher wird vermutet, dass diese Substanz zur Selbstverteidigung der produzierenden Pflanze dient.[9]

Literatur[Bearbeiten]

  • Mann JD, Steinhart CE, Mudd SH: Alkaloids and Plant Metabolism. V. The Distribution And Formation Of Tyramine Methylpherase During Germination Of Barley. In: J Biol Chem. 238, Nr. 2, Februar 1963, S. 676-81.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Hordenine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Arthur Heffter: Ueber zwei Cacteenalkaloïde. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 27, Nummer 3, S. 2975–2979, doi:10.1002/cber.18940270362.
  4. Güven KC, Percot A, Sezik E: Alkaloids in marine algae. In: Mar Drugs. 8, Nr. 2, 2010, S. 269–84. doi:10.3390/md8020269. PMID 20390105. PMC: 2852838 (freier Volltext).
  5. Hapke HJ, Strathmann W: [Pharmacological effects of hordenine]. In: DTW. Dtsch. Tierarztl. Wochenschr.. 102, Nr. 6, Juni 1995, S. 228–32. PMID 8582256.
  6. Frank M, Weckman TJ, Wood T, et al.: Hordenine: pharmacology, pharmacokinetics and behavioural effects in the horse. In: Equine Vet. J.. 22, Nr. 6, November 1990, S. 437–41. PMID 2269269.
  7. Richard A. Sams: Review of Possible Sources of Exposure of Horses to Natural Products and Environmental Contaminants Resulting in Regulatory Action. (PDF) In: Proceedings of the Annual Convention of the AAEP. 43, 1997, S. 220 - 223. Abgerufen am 11. August 2010.
  8. Lovett JV: Changing perceptions of allelopathy and biological control. In: Biol Agric Hortic. 8, Nr. 2, 1991, S. 89-100.
  9. Lovett JV, Hoult AHC: Biological activity of barley secondary metabolites. In: Proceedings of the 7th Australian Agronomy Conference. 1993.