Isocitronensäure

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Strukturformel
Strukturformel von Isocitronensäure
Allgemeines
Name Isocitronensäure
Andere Namen
  • 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure
  • 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
  • Isozitronensäure
Summenformel C6H8O7
CAS-Nummer
  • 1637-73-6 (Trinatriumsalz)
  • 320-77-4 (L-threo-Isocitronensäure)
PubChem 168942
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isocitronensäure ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Die Salze sind die Isocitrate. L-threo-Isocitrat ist ein Stoffwechselzwischenprodukt im Citratzyklus.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

Das Molekül ist chiral und besitzt zwei unterschiedlich substituierte Stereozentren, d. h. es existieren vier unterscheidbare Stereoisomere. Die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure kann auch als (1S,2R)-Isocitronensäure bezeichnet werden.

Strukturformeln aller vier Stereoisomeren

Vorkommen[Bearbeiten]

Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung[Bearbeiten]

Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des Racemats, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der Hefe Yarrowia lipolytica gelang es jedoch, aus raffiniertem Sonnenblumenöl (1S,2R)-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine Elektrodialyse gewonnen und über eine Veresterung getrennt, bei dem der Citronensäureester kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.[3]

Physiologie[Bearbeiten]

(1S,2R)-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer Stoffwechselwege in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der Aconitase in geringer Konzentration aus Citrat (über cis-Aconitat als Zwischenprodukt) im Rahmen des Citratzyklus.

Isocitrat wird weiterverarbeitet

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt DL-Isocitric acid, trisodium salt hydrate, 95 % bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b c Datenblatt DL-Isocitric acid trisodium salt hydrate, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
  3. Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; doi:10.1002/ange.200705000.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Isocitronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Isocitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen