Oakley nahm von 2004 bis 2011 vorwiegend am Nor-Am Cup teil. Dabei holte sie zwei Siege und gewann in der Saison 2010/11 die Mogulsgesamtwertung. Im Freestyle-Skiing-Weltcup debütierte sie im März 2011 in Voss und belegte dabei den 16. Platz im Dual-Moguls. Zu Beginn der Saison 2011/12 erreichte sie in Méribel mit dem sechsten Platz im Dual Moguls ihre erste Top-Zehn-Platzierung im Weltcup. Es folgten im weiteren Saisonverlauf sechs Top-Zehn-Resultate, darunter Platz drei in Calgary und erreichte damit zum Saisonende den 26. Platz im Gesamtweltcup und den neunten Rang im Moguls-Weltcup. Im März 2012 wurde sie US-amerikanische Meisterin in der Disziplin Dual Moguls. In der folgenden Saison kam sie bei 12 Weltcupstarts, sechsmal unter den ersten Zehn und errang damit den 13. Platz im Moguls-Weltcup. Nach Platz 21 und 11 zu Beginn der Saison 2014/15, holte sie im Moguls-Wettbewerb in Deer Valley ihren ersten Weltcupsieg. Es folgten drei Top-Zehn-Resultate und zum Saisonende den 29. Platz im Gesamtweltcup und den neunten Rang im Moguls-Weltcup. Beim Saisonhöhepunkt den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften 2015 am Kreischberg gelang ihr der 18. Platz im Moguls-Wettbewerb. In der Saison 2016/17 erreichte sie im Weltcup vier Top-Zehn-Resultate und zum Saisonende den 16. Platz im Moguls-Weltcup.
Oakley nahm an 53 Weltcups teil und kam dabei 22-mal unter den ersten zehn.
Vereinigte Staaten