Kojisäure

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Strukturformel
Struktur von Kojisäure
Allgemeines
Name Kojisäure
Andere Namen

5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron

Summenformel C6H6O4
CAS-Nummer 501-30-4
PubChem 3840
Kurzbeschreibung

Farblose prismatische Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153–154 °C[1]

pKs-Wert

7,90 (8,03)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kojisäure kommt in der Natur in den Mycelien verschiedener Pilze, besonders im Schimmelpilz Aspergillus oryzae, vor. Sie wurde 1907 erstmals isoliert.

Gewinnung[Bearbeiten]

Kojisäure wird durch Fermentation von glukosehaltigen Lösungen mit Aspergillus-Arten vor allem aus der Gruppe Aspergillus flavus/Aspergillus oryzae hergestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Kojisäure bildet mit einigen Schwermetallionen (Fe3+, Cu2+, Zn2+) farbige schwerlösliche Chelatkomplexe.

Wirkung[Bearbeiten]

Kojisäure wirkt entzündungshemmend und antibakteriell. Verwendet wird sie allerdings vor allem wegen ihrer Wirkung als Tyrosinasehemmer. Beim Auftragen auf die Haut bewirkt diese Eigenschaft eine Hemmung der Melaninbildung und damit eine Hautbleichung. Besonders beliebt ist diese Wirkung in Asien, weshalb dort viele Kosmetika mit Kojisäure auf dem Markt sind. In der Europäischen Union ist die Verwendung von Kojisäure in kosmetischen Mitteln nicht geregelt, in der Schweiz ist sie verboten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6.
  3. a b Datenblatt Kojisäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.