Lanthionin
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel von L-Lanthionin | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lanthionin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12N2O4S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
282–295 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist.
Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden. Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert.
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden. Eine Synthese aus Cystein und β-Chloralanin führt ebenfalls zu Lanthionin.
Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
- ↑ David R. Lide, G. W. A. Milne: CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press, 1993, ISBN 0-8493-0445-8, S. 2408 (books.google.com).