Leptophos

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Strukturformel
Strukturformel von Leptophos
Allgemeines
Name Leptophos
Andere Namen
  • O-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-O-methylphenylphosphonothioate
  • Abar
  • Phosvel
  • Velsicol 506
Summenformel C13H10BrCl2O2PS
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21609-90-5
EG-Nummer 244-472-8
ECHA-InfoCard 100.040.415
PubChem 30709
ChemSpider 28496
Wikidata Q6528275
Eigenschaften
Molare Masse 412,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

71–73 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 180 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​370​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Leptophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphonsäureester, welche von Velsicol Chemical Corporation bis zu ihrem Verbot in den USA im Jahr 1976 produziert wurde.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Leptophos kann durch Reaktion von O-Methylphenylthiophosponylchlorid und 4-Brom-2,5-dichlorphenol gewonnen werden:

Abbauwege[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Abbauwege von Leptophos
Abbauwege von Leptophos

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Leptophos wurde als Insektizid verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Cholinesterasen.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Vereinigten Staaten war Leptophos seit 1971 befristet zugelassen. Medienberichte über Benommenheit, Sehstörungen und Lähmungen bei Arbeitern in der Leptophos-Produktion sorgten 1976 für Aufsehen. Teilweise wurden diese Arbeiter als „Phosvel-Zombies“ bezeichnet. Leptophos wurde in viele andere Staaten exportiert. In Ägypten starben 1200 Wasserbüffel an Leptophos-Vergiftung. Mit dem 1976 erlassenen Toxic Substances Control Act (TCSA) wurde die Herstellung nicht-registrierter Chemikalien verboten.[5]

Leptophos ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Leptophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Leptophos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu Leptophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. David Weir, Mark Schapiro: Circle of Poison: Pesticides and People in a Hungry World. Food First, 1981, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. David Kinkela: DDT and the American century, The University of North Carolina Press, Chapel Hill, 2011, S. 175.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.