Mandipropamid
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereoisomerie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mandipropamid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H22ClNO4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchsloser, hellbrauner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 411.9 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 200 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Mandipropamid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Mandelsäure-amide und ein Fungizid aus der Familie der CAA-Fungizide (Carbonsäureamide). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die Cellulose-Synthase und wirksam gegen Falschen Mehltau und Phytophthora infestans. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC80 gegenüber Phythophthora infestans liegt bei 0,1 mg·l−1, der gegenüber Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l−1.[5]
Stereochemie
Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere: (R)- und (S)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid. Mandipropamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.
Zulassungen
Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Mandipropamid als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. August 2013.[6] Mandipropamid ist unter den Handelsnamen Revus und Pergado in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt der FAO (PDF; 1,0 MB).
- ↑ Eintrag zu Mandipropamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Datenblatt Mandipropamid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Clemens Lamberth; Andre Jeanguenat; Fredrik Cederbaum; Alain De Mesmaeker; Martin Zeller; Hans-Joachim Kempf; Ronald Zeun: Multicomponent reactions in fungicide research: The discovery of mandipropamid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 3, 2008, S. 1531–1545, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019 (PDF).
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandipropamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mandipropamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands