Miltefosin

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Strukturformel
Struktur von Miltefosin
Allgemeines
Freiname Miltefosin
Andere Namen

IUPAC: Hexadecyl-2-trimethylazaniumylethylphosphat

Summenformel C21H46NO4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58066-85-6
PubChem 3599
Wikidata Q411787
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01XX09, P01CX04

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika, Zytostatika

Eigenschaften
Molare Masse 407,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232–234 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​334
P: 261​‐​301+310​‐​342+311[2]
Toxikologische Daten

246 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Miltefosin, ein Phospholipid aus der Familie der Alkyphosphocholine mit dem Stoffnamen Hexadecylphosphocholin, ist ein Arzneistoff gegen die Protozoen der Leishmanien, die Erreger der Leishmaniose (Kala-Azar, Dum-Dum-Fieber, Aleppobeule bzw. Orientbeule). Es hat sich in Studien beim Menschen und auch beim Tier als wirksam gegen Leishmania donovani und Leishmania infantum gezeigt. Der Wirkstoff wird auch experimentell zur Behandlung von Infektionen mit der Amöbe Naegleria fowleri benutzt.

Nebenwirkungen

Oral verabreichtes Miltefosin kann zu leichten bis mittelschweren gastrointestinalen Beschwerden führen. Es kann zu einem reversiblen Anstieg der Transaminasen und des Kreatinins kommen. Es kommt zu relativ häufigen Durchfällen und Erbrechen, Hautreizungen sind nicht ungewöhnlich.

Zu Miltefosin alternative medikamentöse Therapien (N-Methylglucamin-Antimonat und Amphotericin B) sind jedoch ebenfalls für ihre erheblichen Nebenwirkungen bekannt.

Entwicklungsgeschichte

Miltefosin wurde in den 1990er Jahren am Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie von Hansjörg Eibl und Clemens Unger[4][5] entwickelt und in ersten klinischen Studien als Therapeutikum eingesetzt. Seit 2004 ist Miltefosin zur Behandlung der Leishmaniose zugelassen. Für Tiere ist der Wirkstoff in Spanien, Italien, Griechenland und der Schweiz zugelassen.

Handelsnamen

Monopräparate

Impavido (D), Miltex (D, A)

Tiermedizin: Milteforan (CH, I, E, GR)

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Miltefosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b Datenblatt Miltefosine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b Datenblatt Miltefosine (PDF) bei Calbiochem
  4. Tödliche Tropenkrankheit jetzt heilbar. Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie Göttingen, Pressemeldung vom 28. Januar 2000.
  5. A. Kuhlencord, T. Maniera, H. Eibl, C. Unger: Hexadecylphosphocholine: oral treatment of visceral leishmaniasis in mice. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 36, Nummer 8, August 1992, S. 1630–1634, PMID 1329624. PMC 192021 (freier Volltext).

Literatur

Weblinks