Mitragynin

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Strukturformel
Strukturformel von Mitragynin
Allgemeines
Name Mitragynin
Andere Namen

(2S,3S)-16,17-Didehydro-9,17-dimethoxy- 17,18-seco-20α-yohimban- 16-carbonsäuremethylester

Summenformel C23H30N2O4
CAS-Nummer 4098-40-2
PubChem 3034396
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 398,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–106 °C [1]

Siedepunkt

230–240 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Chloroform und Essigsäure[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mitragynin ist ein Indolalkaloid.

Vorkommen[Bearbeiten]

Kratom-Pflanze (Mitragyna speciosa)

Der Naturstoff wird aus der Kratom-Pflanze (Mitragyna speciosa) gewonnen. Die Kratom-Pflanze enthält etwa 0,25 % Mitragynin, die übrigen Alkaloide sind Indolalkaloide wie z. B. Paynanthein, 7-Hydroxymitragynin oder Ajmalicin.[3]

Pharmakologie und Wirkung[Bearbeiten]

Mitragynin ist ein Analgetikum, seine Wirkung ist der des Codeins sehr ähnlich[4], jedoch ohne viele seiner Nebenwirkungen.[5]

Verwendung als Rauschmittel[Bearbeiten]

Bereits im 19. Jahrhundert fand Kratom in Malaysia als Opiumersatz volksmedizinische Anwendung. Die Ursache hierfür liegt in der Fähigkeit der Substanz, an µ- und k- Rezeptoren zu binden, wodurch zumindest bei hohen Dosierungen eine opiumähnliche psychotrope Wirkung eintritt. Weiterhin wirkt Kratom- insbesondere in geringeren Dosierungen- stimulierend auf die motorischen Zentren des Zentralnervensystems; hinzu kommt eine aphrodisische Komponente. Kratom ist vermutlich nur wenig toxisch, es besteht aber ein hohes gesundheitliches Risiko, wenn es zusammen mit MAO- Hemmern konsumiert wird. Bei langdauerndem Konsum kann es zu einer Abhängigkeit kommen, die der Opiatabhängigkeit sehr ähnlich ist. Als weitere Nebenwirkung wird eine Hyperpigmentierung der Wangen berichtet.[6]

Rechtslage[Bearbeiten]

In Deutschland unterliegt Mitragynin nicht dem BtMG. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[7][8] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Lycaeum Entheogen Database: Mitragynine. 2. Juni 2006.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Francisco León u. a., “Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A,” Natural Product Communications 4, no. 7 (Juli 2009): 907-910.
  4. J. B. Harbourne: Phytochemical Dictionary. Taylor & Francis. 1998. S. 208. ISBN 0-7484-0620-4.
  5. Kazuo Watanabe et al.: Pharmacological properties of some structurally related indole alkaloids contained in the Asian herbal medicines, hirsutine and mitragynine, with special reference to their Ca2+ antagonistic and opioid-like effects. in: Raymond Bonnett, Wantanabee, H Watanabe: Pharmacological Research on Traditional Herbal Medicines. Taylor & Francis 1999. ISBN 90-5702-054-8 S. 163 ff.
  6. Th. Geschwinde: Rauschdrogen. Marktformen und Wirkungsweisen. Heidelberg, Dordrecht, London, New York: Springer, 2013. S. 203 f. ISBN 978-3-642-30162-9
  7. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  8. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  9. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  10. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

Weiterführende Literatur[Bearbeiten]

  • E. J. Shellard: The alkaloids of Mitragyna with special reference to those of Mitragyna speciosa, Korth. UNODC, Bulletin on Narcotics, 1974. S. 41–55. Online-Version