N,N-Diethylanilin

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Strukturformel
Strukturformel von N,N-Diethylanilin
Allgemeines
Name N,N-Diethylanilin
Andere Namen
  • DEA
  • N-Phenyl-N,N-diethylamin
  • N,N-Diethylaminobenzol
  • N,N-Diethylphenylamin
  • N-Phenyliminobisethan
Summenformel C10H15N
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, schwer entzündliche, lichtempfindliche Flüssigkeit mit anilinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-66-7
EG-Nummer 202-088-8
ECHA-InfoCard 100.001.899
PubChem 7061
ChemSpider 6794
Wikidata Q1482984
Eigenschaften
Molare Masse 149,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

216 °C[1]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,541–1,543[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​373​‐​411
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314[1]
Toxikologische Daten

951 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (tertiäres Amin) und Anilinverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Diethylanilin kann durch Reaktion von Anilin mit Bromethan unter Verwendung von Tetrabutylammoniumhydroxid als Katalysator oder Reaktion von Anilin mit Ethanol mithilfe eines Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Diethylanilin besitzt eine dynamische Viskosität von 3 mPa · s und einen Flammpunkt von 88 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und anderen chemischen Stoffen sowie als Reaktionsbeschleuniger verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Diethylanilin ist giftig (wird auch über die Haut aufgenommen) und biologisch schwer abbaubar.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu N,N-Diethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu N,N-Diethylanilin bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag zu N,N-diethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt N,N-Dimethyl-anilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).