N,N-Diethylanilin

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Strukturformel
Struktur von N,N-Dimethylanilin
Allgemeines
Name N,N-Diethylanilin
Andere Namen
  • DEA
  • N-Phenyl-N,N-diethylamin
  • N,N-Diethylaminobenzol
  • N,N-Diethylphenylamin
  • N-Phenyliminobisethan
Summenformel C10H15N
CAS-Nummer 91-66-7
PubChem 7061
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, schwer entzündliche, lichtempfindliche Flüssigkeit mit anilinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 149,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

216 °C[1]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,541–1,543[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​33​‐​51/53
S: (1/2)​‐​28​‐​37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

606 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (tertiäres Amin) und Anilinverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

N,N-Diethylanilin kann durch Reaktion von Anilin mit Bromethan unter Verwendung von Tetrabutylammoniumhydroxid als Katalysator oder Reaktion von Anilin mit Ethanol mithilfe eines Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

N,N-Diethylanilin besitzt eine dynamische Viskosität von 3 mPa · s und einen Flammpunkt von 88 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

N,N-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und anderen chemischen Stoffen sowie als Reaktionsbeschleuniger verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

N,N-Diethylanilin ist giftig (wird auch über die Haut aufgenommen) und biologisch schwer abbaubar.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 91-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu N,N-Diethylanilin bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt N,N-Diethylanilin (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.