N-Methylmorpholin-N-oxid

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Strukturformel
Struktur von N-Methylmorpholin-N-oxid
Allgemeines
Name N-Methylmorpholin-N-oxid
Andere Namen
  • 4-Methylmorpholin-N-oxid
  • NMO
  • NMMO
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer
  • 7529-22-8
  • 70187-32-5 (Monohydrat)
PubChem 82029
Kurzbeschreibung

hellgelber kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3 (20 °C) (Lösung)[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Methylmorpholin-N-oxid (oder gebräuchlich auch als NMO abgekürzt) ist eine organische Verbindung aus der Reihe der Amin-N-oxide und ist als Oxidationsmittel in chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO wird bei der Bishydroxylierung mit Osmiumtetroxid, asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation mit TPAP oder der Jacobsen-Epoxidierung benutzt. Es ist sowohl als kristalline Reinsubstanz, als Monohydrat und als wässrige Lösung kommerziell erhältlich.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

NMO wird durch Oxidation von N-Methylmorpholin mit Wasserstoffperoxid bei 75 °C hergestellt.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

In der organischen Synthese wird NMO als Oxidationsmittel benutzt. Es dient in Kombination mit TPAP zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen wenn das Wasser mit Hilfe eines Molekularsiebs entfernt wird. In Gegenwart von ungebundenem Wasser hingegen wird eine Carbonsäure erhalten.[4] Bei der Upjohn-Dihydroxylierung von Olefinen mit Osmiumtetroxid wird NMO als Co-Oxidans benutzt.[5] Eine asymmetrische Variante ist hier die Sharpless-Dihydroxylierung. NMO kann zur Entfernung von O- und N-Allyl-Schutzgruppen unter oxidativen Bedingungen benutzt werden.[6]

NMO wird technisch als Lösungsvermittler in der Lyocell-Herstellung benutzt. Cellulose wird hier aus einer Lösung in NMO mit Wasser ausgefällt.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 4-Methylmorpholine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt [50 % NMMO – 50 % Wasser] bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. N. Meyer, W. Wykypiel, D. Seebach: In Org. Synth. Collective Volume 6, 1988, S. 342–348 (PDF-Datei; 193 kB)
  4. S. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden: In Synthesis, 1994, S. 639.
  5. B. M. Choudary, N. S. Chodari, K. Jyothi, M. L. Kantam: In J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, S. 5341–5349.
  6. P. I. Kitov, D. R. Bundle: In Org. Lett., 2004, 3, S. 2835–2838.
  7. Patentabstract über die Verwendung von NMO