Natriumdodecylbenzolsulfonat

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Strukturformel
Struktur der Natriumdodecylbenzolsulfonate
Allgemeines
Name Natriumdodecylbenzylsulfonat, (Isomerengemisch)
Andere Namen
  • SDBS
  • Laurylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz
  • Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz
Summenformel C18H29NaO3S
CAS-Nummer 25155-30-0
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 348,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37/38​‐​41​‐​51
S: 26​‐​27​‐​36/37/39​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Natriumdodecylbenzolsulfonat ist in der Regel ein Isomerengemisch und gehört zu den Sulfonaten. Diese Chemikalie ist eine der wichtigsten und leistungsstärksten Komponenten in vielen Reinigungsmitteln.

Struktur[Bearbeiten]

Natriumdodec-4-ylbenzolsulfonat, wichtige Komponente im Isomerengemisch

Die Sulfogruppe ist direkt an den Benzolring gebunden. Die Position des Alkylrestes relativ zur Sulfogruppe variiert. Man bezeichnet so strukturierte Sulfonate als Alkylbenzolsulfonate (ABS). Die Länge des gesamten Alkylrestes umfasst bei Natriumdodecylbenzolsulfonat 12 C-Atome. Obwohl die Alkylgruppe am ersten C-Atom des Restes verzweigt ist, bezeichnet man die Verbindung als lineares Alkylbenzolsulfonat (LAS). Dies hat den historischen Grund, da früher Alkylbenzolsulfonate (Tetrapropylenbenzolsulfonat) verwendet wurden, die stark verzweigte Alkylgruppen hatten und diese biologisch unzureichend abgebaut wurden. Die Abbildung links zeigt eine, auch praktisch wichtige, Komponente des Gemisches.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

  • löslich in Wasser
  • kristallines, weiß bis gelbliches Pulver
  • brennbarer Feststoff

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Natriumdodecylbenzolsulfonat erfüllt bezüglich der biologischen Abbaubarkeit die Tensidverordnung bzw. die Europäische Detergenzienverordnung; es bleiben jedoch langlebige, auch fischtoxische Abbauprodukte zurück.

Verwendung[Bearbeiten]

Viele Sulfonate werden als Tenside, genauer als anionische Tenside, besonders in Reinigungsmitteln wie z. B. Waschmitteln verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 25155-30-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Sodium dodecylbenzenesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.