Nitrapyrin

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Strukturformel
Strukturformel von Nitrapyrin
Allgemeines
Name Nitrapyrin
Andere Namen

2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin

Summenformel C6H3Cl4N
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1929-82-4
PubChem 16004
Wikidata Q1993935
Eigenschaften
Molare Masse 230,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,55 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

62,5–62,9 °C[2]

Siedepunkt

136–137,5 °C (11 mbar)[2]

Dampfdruck

0,373 Pa (20 °C)[3][4]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (40–60 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273[6]
MAK

Schweiz: 10 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrapyrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Pyridine.

Gewinnung und Darstellung

Nitrapyrin kann durch Photochlorierung von 2-Picolin gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

Nitrapyrin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][10] Das technische Produkt enthält auch noch andere chlorierte Pyridine wie 4,6-Dichlor-2-trichlormethylpyridin (CAS: 1129-19-7).[9]

Verwendung

Nitrapyrin (Handelsname N-Serve) wird als Nitrifikationshemmer verwendet. Es hemmt die Nitrifikation in Getreide und verminderte die Stickstoffverluste von Ackerboden.[11] Es wurde 1974 in den USA zugelassen[10] und hemmt bzw. tötet Nitrosomonas-Bakterien.[9]

Zulassung

In den Staaten der EU einschließlich Deutschland und Österreich wie auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Einzelnachweise

  1. Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.n10_n01.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 1929-82-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Montgomery, J.H., Editor (1993) Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan.
  4. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4082.
  5. Eintrag zu Nitrapyrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Datenblatt Nitrapyrin, Pestanal bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
  8. a b Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_399.
  9. a b c Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. a b EPA: Nitrapyrin (PDF; 1,3 MB).
  11. H. W. Scherer, K. Mengel: Einfluß von Stroh und Nitrapyrin auf den verfügbaren Stickstoff im Boden, den Ertrag und den Stickstoffentzug von Lolium multiflorum, Zeitschrift für Pflanzenernährung und Bodenkunde, 1981, Volume 144, Issue 3, S. 254–262; doi:10.1002/jpln.19811440304.
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands

Weblinks