Ocimene

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Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen.

Vertreter[Bearbeiten]

Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie).

Ocimene
Name (E)-α-Ocimen (Z)-β-Ocimen (E)-β-Ocimen Alloocimen
Strukturformel Struktur von (E)-α-Ocimen Struktur von (Z)-β-Ocimen Struktur von (E)-β-Ocimen Struktur von Alloocimen
Andere Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
CAS-Nummer 6874-10-8 3338-55-4 3779-61-1 673-84-7
13877-91-3
PubChem 5320249 5320250 5281553 5368821
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, blumig riechende Flüssigkeit[1]
Siedepunkt
Dichte 0,818 g/mL[2]
GHS-
Kennzeichnung

[2] [3]

keine Einstufung verfügbar
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze siehe oben 302 302
siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze siehe oben 10 22
S-Sätze siehe oben 16 keine S-Sätze

Vorkommen[Bearbeiten]

α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[4]), β-Ocimen findet sich in Basilikum-Öl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[5] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae).

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

Literatur[Bearbeiten]

  • J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 19.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. thegoodscentscompany.com: beta-ocimene.
  2. a b Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  4. Helv. Chim. Acta 43, 1619 (1960).
  5. Phytochemistry 10, 1359 (1971).