Phenetidine

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Phenetidine
Name 2-Phenetidin 3-Phenetidin 4-Phenetidin
Andere Namen o-Phenetidin,
2-Ethoxyanilin,
o-Aminophenetol
m-Phenetidin,
3-Ethoxyanilin,
m-Aminophenetol
p-Phenetidin,
4-Ethoxyanilin,
p-Aminophenetol
Strukturformel O-Phenetidine.svg M-Phenetidine.svg P-Phenetidine.svg
CAS-Nummer 94-70-2 621-33-0 156-43-4
PubChem 7203 12120 9076
Summenformel C8H11NO
Molare Masse 137,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis
braune Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch
gelbliche
nahe geruchslose Flüssigkeit
 
farblose bis
gelbliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt −4 °C[1] [2] 3 °C[3]
Siedepunkt 232–234 °C[1] 248 °C[2] 254 °C[3]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
4,43 4,17 5,20
Löslichkeit 7 g·l−1 (20 °C)[1] schwer löslich[2] 20 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373 341​‐​302​‐​312​‐​332​‐​317​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​302+352
304+340​‐​309+310
260​‐​280​‐​301+310
302+352​‐​304+340​‐​312
281​‐​302+352
305+351+338​‐​308+313
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 23/24/25​‐​33 20/21/22​‐​36​‐​43​‐​68
S-Sätze (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45 28​‐​36/37​‐​45 (2)​‐​36/37​‐​46

Die Phenetidine (auch Ethoxyaniline bzw. Aminophenetole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenetol (Ethoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethoxy- (–OCH2CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H11NO. In erster Linie kann man sie als ethoxysubstituierte Aniline ansehen.

So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Ethoxyderivate als Phenetidine ausgehend von Phenetol.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Phenetidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603[4]) nur geringfügig andere pKs-Werte.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu 2-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu 3-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu 4-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.