Phenylphosphin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylphosphin
Allgemeines
Name Phenylphosphin
Andere Namen
  • Monophenylphosphin
  • Monophenylphosphan
Summenformel C6H7P
CAS-Nummer 638-21-1
PubChem 12519
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 110,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,001 g·cm−3 (15 °C)[2]

Schmelzpunkt

13,8 °C[1]

Siedepunkt

160–161 °C[1]

Dampfdruck

13 hPa (40 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,5796 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250​‐​252​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​222​‐​305+351+338​‐​405​‐​422​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 17​‐​20​‐​36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylphosphin ist eine organische Phosphorverbindung bzw. ein einfach substituiertes Phosphinderivat.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die Synthese von Phenylphosphin gelingt durch die Reduktion von Dichlorphenylphosphin mittels Lithiumaluminiumhydrid.[5]

\mathrm{2\ C_6H_5PCl_2\ +\ LiAlH_4\longrightarrow\ C_6H_5PH_2\ +\ LiAlCl_4}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenylphosphin ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem bis ekelerregendem Geruch.[2][1] Ähnlich wie Phosphin neigt die Verbindung an der Luft zur spontanen Selbstentzündung. Sie ist somit als pyrophor anzusehen.[1] Die kontrollierte Oxidation durch Luftsauerstoff ergibt die entsprechende Phosphonsäure.[5]

\mathrm{ C_6H_5PH_2\ +\ O_2\longrightarrow\ C_6H_5P(OH)_2}

Verwendung[Bearbeiten]

Phenylphosphin wird in der Polymerensynthese angewendet, wo es bei einer Polyaddition mit 1,4-Divinylbenzol oder 1,4-Diisopropenylbenzol phosphorhaltige Polymere bildet. Diese besitzen bei einer Entzündung selbstverlöschende Eigenschaften. In Mischung mit brennbaren Polymeren wie Polyethylen oder Polypropylen können flammenbeständige Materialien erhalten werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 41. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2003.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 638-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2013 (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b  Leon D. Freedman, G. O. Doak: The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. In: Journal of the American Chemical Society. 74, Nr. 13, 1952, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja01133a504.
  6.  Takatsugu Obata, Eiichi Kobayashi, Sadahito Aoshima, Junji Furukawa: Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 32, Nr. 3, 1994, S. 475–483, doi:10.1002/pola.1994.080320309.