Pikraminsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Pikraminsäure
Allgemeines
Name Pikraminsäure
Andere Namen

2-Amino-4,6-dinitrophenol

Summenformel C6H5N3O5
CAS-Nummer 96-91-3
PubChem 4921319
Kurzbeschreibung

rote Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 199,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,75 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

168 °C[3]

pKs-Wert

4,6[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
01 – Explosionsgefährlich 07 – Achtung
H- und P-Sätze H: 201​‐​332​‐​312​‐​302​‐​412
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Pikraminsäure (2-Amino-4,6-dinitrophenol) ist ein explosives organisches Nitrophenol, welches sich von der Pikrinsäure ableitet.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die Verbindung kann durch eine partielle Reduktion aus Pikrinsäure mittels Natriumhydrogensulfid, Ammoniumsulfid oder Kupfer und Hydrazin gewonnen werden.[3][1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pikraminsäure ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen explosionsgefährlich[7] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[8] Die Explosion verläuft sehr heftig unter Freisetzung großer Gasmengen.[7] Eine Phlegmatisierung ist mit 20 % Wasser möglich.[7]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Bildungsenergie −1168,0 kJ·kg−1[3]
Bildungsenthalpie −1249,0 kJ·kg−1[3]
Sauerstoffbilanz −76,3 %[3]
Stickstoffgehalt 21,11 %[3]
Normalgasvolumen 961 l·kg−1[3]
Explosionswärme 2630 kJ·kg−1 (H2O (l))
2509 kJ·kg−1 (H2O (g))[3]
Spezifische Energie 668 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[3]
Bleiblockausbauchung 16,6 cm3·g−1[3]
Verpuffungspunkt 240 °C[3]
Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 2,5 mm[3]
Schlagempfindlichkeit 34 Nm[3]
Reibempfindlichkeit bis 353 N keine Reaktion[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Nach einer Diazotierung kann aus der Verbindung der Initialsprengstoff Diazodinitrophenol erhalten werden.[3] Die Verbindung dient weiterhin als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe, als Indikator und als oxidativer Haarfarbstoff.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Pikraminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  2. Eintrag unter guidechem.com
  3. a b c d e f g h i j k l m n o Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  4. Springer, A.; Jones, H.C.: A Study of the Conductivity and Dissociation of Certain Organic Acids in Aqueous Solution at Different Temperatures, in: Amer. Chem. J. 48 (1912) S. 411–452 (pdf).
  5. Rose, A.R.; Sherwin, C.P.: Surface Tension as a Factor in Detoxication, in: J. Biol. Chem. 68 (1926) S. 565–573.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 96-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2013 (JavaScript erforderlich)
  7. a b c Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  8. Sprengstoffgesetz (Deutschland), Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe, auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.