Polybromierte Biphenyle

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Polybromierte Biphenyle [PBB-Kongenere]
(m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)

Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.

Herstellung[Bearbeiten]

PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator hergestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C12H10−xBrx. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z.B. Bromadiolon) vorkommen:

Übersicht der Kongenere mit gleichem Bromierungsgrad
PBB-Homolog CAS-Nummer Br-Substituenten Anzahl Kongenere
Monobrombiphenyl
2-Brombiphenyl
3-Brombiphenyl
4-Brombiphenyl
26264-10-8
2052-07-5
2113-57-7
92-66-0
1 3
Dibrombiphenyl 27479-65-8
92-86-4 (4,4'-DBBP)
2 12
Tribrombiphenyl 51202-79-0 3 24
Tetrabrombiphenyl 40088-45-7 4 42
Pentabrombiphenyl 56307-79-0 5 46
Hexabrombiphenyl 36355-01-8 6 42
Heptabrombiphenyl 6355-01-8 7 24
Octabrombiphenyl 27858-07-7 8 12
Nonabrombiphenyl
2,2’,3,3’,4,4’,5,5’,6
2,2’,3,3’,4,4’,5,6,6’
2,2’,3,3’,4,5,5’,6,6’
27753-52-2
69278-62-2
119264-62-9
119264-63-0
9 3
Decabrombiphenyl 13654-09-6 10 1

Verwendung[Bearbeiten]

Ihren Einsatz finden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienen als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).

Toxikologie[Bearbeiten]

PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.

Anwendungsverbote[Bearbeiten]

Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]