Psicose

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Strukturformel
Struktur von Psicose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(+)-Psicose, L-(−)-Psicose
Andere Namen
  • (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • 23140-52-5 (DL-Psicose)
  • 551-68-8 (D-Psicose)
  • 16354-64-6 (L-Psicose)
PubChem 90008
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 96–102 °C (D-Psicose)[1]
  • 113 °C (L-Psicose)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Psicose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6.

Vorkommen[Bearbeiten]

D-Psicose kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Sie wird vom Menschen nur in geringen Umfange verstoffwechselt und liefert daher nur einen Bruchteil der Energie, die eine gleiche Menge D-Glucose liefern würde.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. L-Psicose kommt in der Natur nicht vor und besitzt als Enantiomer der natürlichen D-Psicose nur akademische Bedeutung.

Eigenschaften[Bearbeiten]

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (zu ungefähr gleichen Teilen α/β-Furanose- und α/β-Pyranose-Form) einstellt.[4]

D-Psicose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Psicose Keilstrich.svg Alpha-D-Psicofuranose.svg
α-D-Psicofuranose
Beta-D-Psicofuranose.svg
β-D-Psicofuranose
Alpha-D-Psicopyranose.svg
α-D-Psicopyranose
Beta-D-Psicopyranose.svg
β-D-Psicopyranose

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Produktinformation bei Cosmo Bio Co. LTD (Tokio) (PDF-Datei; 46 kB). 3. April 2007.
  2. a b Datenblatt L-Psicose bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
  3. a b c Datenblatt D-Psicose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  4. Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi:10.1002/jcc.540150508.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Psicose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien