Quinclorac

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Strukturformel
Strukturformel von Quinclorac
Allgemeines
Name Quinclorac
Andere Namen
  • 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure
  • Facet
Summenformel C10H5Cl2NO2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84087-01-4
PubChem 91739
Wikidata Q7272100
Eigenschaften
Molare Masse 242,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

274 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (65 µg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280[2]
Toxikologische Daten

2860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinclorac ist eine chemische Verbindung und ein 1989 von der BASF eingeführtes Wuchsstoff-Herbizid (synthetisches Auxin).[1]

Gewinnung und Darstellung

Quinclorac kann ausgehend von 7-Chlor-8-methylchinolin gewonnen werden. Dieses wird chloriert und reagiert anschließend mit Hydroxylamin-Hydrochlorid weiter, wobei der Chlor an der Seitenkette durch eine Nitrilgruppe ersetzt wird. Durch Reaktion mit Schwefelsäure wird diese zur Carbonsäure hydrolysiert.[4]

Verwendung

Quinclorac wirkt spezifisch gegen Ungräser und wird vor Allem gegen Hühnerhirsen (Echinochloa) im Reisanbau benutzt.[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Quinclorac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Quinchlorac, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Eintrag zu 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinclorac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands