Quinoclamin

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Strukturformel
Strukturformel von Quinoclamin
Allgemeines
Name Quinoclamin
Andere Namen

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon

Summenformel C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2797-51-5
PubChem 17748
Wikidata Q2123248
Eigenschaften
Molare Masse 207,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Siedepunkt

348 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

7,0·10−3 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g/l bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​331​‐​400
P: 261​‐​273​‐​305+351+338​‐​311[1]
Toxikologische Daten

1360 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone.

Gewinnung und Darstellung

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.[3]

Synthese von Quinoclamin
Synthese von Quinoclamin

Eigenschaften

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[2] Es ist seit 1998 in Deutschland zugelassen.[5]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Quinoclamin mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Mogeton) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Quinoclamine, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c d Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. pesticideinfo: Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information
  5. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter D= Nicht definierte Angabe im Parameter A= Nicht definierte Angabe im Parameter CH=