DeHeart begann seine Karriere als Profi 2006. Er spielte bis 2008 ausschließlich Challenger- und Future-Turniere. Bereits bei seinem ersten Auftritt auf der ATP Tour erreichte er im Jahr 2008 bei den US Open die zweite Runde, in der er mit 1:6, 2:6 und 4:6 dem Weltranglistenersten Rafael Nadal unterlag.
Ab 2011 nahm DeHeart nur noch vereinzelt an Future- und Challenger-Turnieren teil. In der Saison 2013 spielte er lediglich auf einem Future-Turnier im Einzelbewerb, bei dem er im Achtelfinale scheiterte. Seit Oktober 2013 hat er auf der Tour kein Match mehr bestritten. Im November 2014 versuchte er es noch einmal bei zwei Future-Turnieren, scheiterte aber jeweils in der Qualifikation.
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