Sclareol

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Strukturformel
Strukturformel von Sclareol
Allgemeines
Name Sclareol
Andere Namen
  • Labd-14-ene-8,13-diol
Summenformel C20H36O2
CAS-Nummer 515-03-7
PubChem 24896838
Eigenschaften
Molare Masse 308,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

95–100 °C[1]

Siedepunkt

218–220 °C (19 mmHg)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sclareol ist ein natürlich vorkommender bicyclischer Diterpen-Alkohol (Terpenoid). Sclareol besitzt das Kohlenstoff-Grundgerüst des Diterpens Labdan; der bicyclische Kern besteht aus zwei anellierten Cyclohexan-Ringen. Der bernsteinfarbene Feststoff weist einen süßen, balsamischen Duft auf.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

(−)- und (+)-Enantiomer sowie das 13-Epimer von Sclareol

(−)-Sclareol kann durch klassische Wasserdampfdestillation aus Muskatellersalbei (Salvia sclarea) gewonnen werden. 2010 wurde der enzymatische Reaktionsweg zur biologischen Synthese veröffentlicht.[2] Mitunter wurde hierbei auch ein alternatives Herstellungsverfahren vorgestellt, welches die Expression von Sclareol aus genveränderten Kolibakterien beschreibt. Hierbei entsteht neben dem gewünschten (−)-Sclareol auch 13-epi-Sclareol welches mittels Gaschromatographie entfernt werden kann.

Das (+)-Enantiomer von Sclareol kann durch Extraktion aus Conyza trihecatactis gewonnen werden.[3]

Verwendung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Sclareol wird als Duftstoff in Kosmetika und Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet. Besonders zur alternativen Synthese von Ambrox (anstelle von Ambrein) kommt Sclareol zum Einsatz.

Synthese von Ambrox ausgehend von Sclareol

Schlüsselschritt der technischen Synthese ist der oxidative Abbau der Seitenkette durch Oxidation mit Chromtrioxid CrO3. Die anschließende Reduktion des Lactons mit Lithiumaluminiumhydrid führt zum Diol welches im Sauren zum gewünschten Ether cyclisiert. Als Nebenprodukt kann das thermodynamisch stabilere 9b-epi-Ambrox entstehen. Die Reaktion ist in großem Maßstab mit einer Ausbeute von 54 % durchführbar.[4]

Sclareol induziert bei humanen Leukämiezellen sowie Darmtumorzellen eine Apoptose. Das Auftreten des Zelltods ist zeit- und dosisabhängig.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Sclareol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2013 (PDF).
  2. M. Schalk, L. Daviet:Toward a Biosynthetic Route to Sclareol and Amber Odorants; in: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134 (46), S. 18900–18903; doi:10.1021/ja307404u.
  3. Torrenegra, R., Robles, J.:Diterpenes and diterpene xylosides from Conyza trihecatactis, in: Phytochemistry 1994, 35, S. 195–199.
  4. B. Schäfer, Chem. Unserer Zeit, 2011, 45, 374 – 388; DOI: 10.1002/ciuz.201100557.
  5. K. Dimasa, D. Kokkinopoulos:The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines; in: Leukemia Research, 1999, 23, 3, 217–234; doi:10.1016/S0145-2126(98)00134-9.